Importante canale europeo, la provincia di Sondrio è stata per secoli la più veloce via di collegamento tra Europa centrale e penisola italiana, perciò fu oggetto di continue mire espansionistiche da parte dei popoli confinanti.
Sita nella zona che i romani chiamavano Gallia cisalpina, fu abitata in età antica da popolazioni celtiche, scomparse dopo l’avvento della dominazione romana.
Dopo la fine della dominazione romana con lo sgretolarsi dell’impero, passò sotto la dominazione dei Longobardi e poi dei Franchi. Gli imperatori assegnarono il territorio provinciale ai vescovi della Diocesi di Como, a cui tuttora appartiene.
Nel XIV secolo il territorio occidentale fu sotto il dominio dei Visconti e poi degli Sforza del ducato di Milano mentre quello orientale costituiva il limite estremo della Serenissima.
Nel 1512 passò al dominio del Canton Grigioni durante il quale si verificò nel 1620 il Sacro Macello in cui furono uccisi 400 protestanti (in maggioranza lo erano i grigionesi). Giacomo Robustelli, capo della rivolta, dichiarò l’indipendenza della Valtellina. La Valchiavenna, che aveva traffici commerciali coi dominanti, non vi prese parte. La sanguinosa insurrezione dei cattolici contro i protestanti fu fomentata dalla Spagna (la quale aveva il ducato di Milano) e dai nobili valtellinesi esautorati dai nobili grigionesi. Ci fu un ventennio di sospensione del dominio grigionese fino al 1639 col Capitolato di Milano.
Nel 1797 cessò il dominio dei Grigioni quando Napoleone Bonaparte annesse la provincia alla Repubblica Cisalpina col nome di Dipartimento dell’Adda (che comprendeva l’intero territorio della provincia come costituito oggi).
Sconfitto Napoleone passò in mano agli austriaci che la annessero al regno lombardo-veneto.
Nel 1861 entrò a far parte del Regno d’Italia.
Nel XX secolo, la Provincia di Sondrio è una delle istituzioni territoriali (vedere Città decorate al Valor Militare per la Guerra di Liberazione) insignite della Medaglia d’Argento al Valor Militare per i sacrifici delle sue popolazioni e per la sua attività nella lotta partigiana durante la seconda guerra mondiale.
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