L’insediamento dei primi abitanti nell’area provinciale trapanese è antichissimo. Insediamenti preistorici risalenti al paleolitico sono presenti in varie località (vedi Levanzo), anche se fin oggi le ricerche sono state poche e frammentarie.
Al mesolitico appartiene l’insediamento della Grotta dell’Uzzo nei pressi di San Vito Lo Capo, con i suoi cocci di ceramiche non decorate ma con manici e tacche per facilitarne la presa, e tracce evidenti di abitanti dediti alla caccia e alla pesca e che praticavano l’agricoltura. Tracce della presenza dell’uomo in Sicilia, attorno al 10000 a.C. si rilevano anche dai graffiti con scene di caccia e rituali ritrovati nelle pareti della Grotta del Genovese a Levanzo.
A Pantelleria sono evidenti le tracce della popolazione detta dei Sesioti, un popolo del mare, che fece dell’isola un vero e proprio centro commerciale di esportazione dell’ossidiana molto ricercata per utensili da taglio in tutto il Mar Mediterraneo.
La provincia conobbe tra XI e X secolo a.C., la colonizzazione dei Fenici, ritenuti i fondatori di Solunto, Mozia, Palermo Lilibeo (Marsala), che vi stabilirono proprie basi costiere in seguito passate in mano cartaginese. Le aree centro meridionali videro lo stanziamento degli Elimi mentre la colonizzazione greca si fermò ai margini della provincia con la fondazione di Selinunte da parte dei megaresi e fu spesso occasione di aspri conflitti e distruzioni. La conquista e la dominazione romana impoverì il territorio e ridusse di molto l’importanza commerciale degli antichi siti portuali. La caduta dell’impero romano tuttavia aprì la strada alle invasioni e alle distruzioni. I Vandali, poi gli Ostrogoti di Teodorico occuparono la provincia e il resto dell’isola. Nel 535 fu Belisario ad occuparla annettendola all’Impero romano d’Oriente riportando la Sicilia, dove ancora si parlava il greco, all’ambiente culturale bizantino. A partire dal 652 iniziarono le scorrerie degli Arabi dalla Tunisia e la provincia ne risultò particolarmente esposta. Nell’827, infine, con lo sbarco a Mazara del Vallo iniziò la conquista dell’isola. La provincia di Trapani e in genere la Sicilia occidentale si integrarono abbastanza presto con i nuovi arrivati, e proprio nel cuscus, il piatto tradizionale, e nella pasticceria ne rimane la traccia. Gli arabi introdussero le nuove tecniche di coltivazione dell’olivo e degli agrumi.
Proprio tale integrazione fu fonte di serie difficoltà durante il periodo normanno a causa dei conflitti e delle ribellioni di varie città ai nuovi signori. Durante il XIV secolo l’arrivo di mercanti genovesi e inglesi che si stabilirono a Messina e Trapani promosse il rifiorire dei commerci. Nel 1492 a causa della persecuzione antisemita della Spagna anche gli ebrei delle fiorenti comunità di Salemi e Trapani dovettero abbandonare la Sicilia.
La Provincia fu testimone e parte attiva della spedizione dei Mille; Garibaldi infatti scelse proprio il territorio trapanese per iniziare la campagna di liberazione dell’isola. Le navi sbarcarono a Marsala l’11 maggio 1860 e due navi da guerra borboniche giunte nel frattempo, tardarono a bombardare gli invasori, data la presenza di due navi britanniche presenti nel porto. Il 14 maggio, a Salemi, Garibaldi assunse la dittatura della Sicilia in nome di Vittorio Emanuele. I Mille poi vinsero la battaglia di Calatafimi il 15 maggio.
Durante l’ultima fase della seconda guerra mondiale le installazioni aeroportuali di Trapani e di Pantelleria e i porti che si affacciavano sul canale di Sicilia vennero duramente bombardati dagli alleati.
La provincia di Trapani nel gennaio 1968 venne duramente colpita dal terremoto del Belice; tra i tanti centri colpiti dal sisma vi furono paesi che rimasero completamente distrutti: Gibellina, Poggioreale e Salaparuta. Subirono danni ingenti: Partanna, Santa Ninfa, Salemi, Vita e Calatafimi. La ricostruzione avvenne con estrema lentezza ed irrazionalità, ma venne costruita un’autostrada, la A29, al posto della disastrata viabilità ordinaria e questa fu anche l’occasione in cui la provincia perse una delle sue linee ferroviarie, la Castelvetrano-Santa Ninfa-Salaparuta, che nonostante fosse di grande utilità per i pendolari non venne più riattivata.
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